Olahan mengandung karotenoid dalam jumlah besar. Karotenoid alami merupakan turunan dari karoten dan likopen. Karotenoid dalam makanan

KAROTENOID, pigmen organik alami dari kuning hingga merah-ungu, diproduksi oleh bakteri, jamur, dan tumbuhan. Tersebar luas di alam: sekitar 600 karotenoid berbeda ditemukan di sel dan jaringan semua perwakilan satwa liar dalam keadaan bebas atau dalam bentuk glikosida, ester asam lemak, kompleks karoten-protein. Karotenoid menentukan warna beberapa bunga, buah, akar, dan dedaunan tanaman musim gugur; karotenoid yang diperoleh hewan melalui makanan mewarnai banyak spesies ikan, burung, serangga, dan krustasea. Karotenoid di jumlah terbesar ditemukan dalam akar wortel, daun peterseli, bawang bombay, bayam, aprikot, tomat, labu, dan buckthorn laut.

Karotenoid memiliki struktur isoprenoid; dalam molekul karotenoid, empat fragmen isoprena dihubungkan menjadi rantai poliena - rumus I (R dan R' sebagian besar merupakan fragmen sikloheksena atau isoprena alifatik atau turunan sikloheksena yang mengandung oksigen).

Karotenoid dibagi menjadi hidrokarbon tetraterpen (karoten) dengan rumus umum C 40 H 56, turunan hidrokarbon tetraterpen (xantofil) yang mengandung oksigen dan karotenoid yang mengandung kurang lebih 40 atom karbon dalam molekulnya. Pada tumbuhan tingkat tinggi, hidrokarbon karotenoid paling banyak terdapat, terutama β-karoten (R = R' = II; membentuk 20-30% karotenoid alami), likopen (R = R' = III), γ-karoten (R = II, R' = III). Hidrokarbon karotenoid larut dalam eter, kloroform, benzena, lemak dan minyak, serta tidak larut dalam air. Mereka mudah teroksidasi oleh O 2 di udara dan tidak stabil dalam cahaya dan bila dipanaskan dengan adanya asam dan basa. β-Karoten diisolasi dengan ekstraksi dari wortel, alfalfa, soba, minyak kelapa sawit dan bahan tanaman lainnya; dalam industri diperoleh melalui sintesis mikrobiologi atau kimia (kristal rubi gelap, titik leleh 182-184°C). Likopen diisolasi dari tomat atau disintesis (kristal merah-ungu, mp 174°C).

Di antara karotenoid yang mengandung oksigen, yang paling umum adalah karotenoid yang molekulnya mengandung gugus hidroksil, misalnya lutein (R = IV, R' = V; kristal kuning, titik leleh 193°C), kriptoxantin (R = IV, R' = I; kristal kuning, titik leleh 174°C. Ada karotenoid yang mengandung gugus karbonil, misalnya canthaxanthin (R = R' = VI), gugus epoksi misalnya violaxanthin (R = R' = VII), gugus karboksil , misalnya bixin (R = COOH, R' = COOCH 3), dan seterusnya.

Karotenoid terlibat dalam fotosintesis (sebagai pigmen tambahan yang menyerap cahaya), transportasi oksigen melalui membran sel, dan perlindungan klorofil dari foto-oksidasi. Karotenoid yang mengandung fragmen R = II dalam molekulnya merupakan prekursor vitamin A (di dalam tubuh hewan, sebagai hasil pemecahan enzimatik, diubah menjadi vitamin A). Pada hewan, karotenoid merangsang aktivitas gonad; pada manusia, karotenoid meningkatkan status kekebalan, melindungi terhadap fotodermatosis, bermain peran penting dalam proses persepsi cahaya oleh retina mata; adalah antioksidan alami. Karotenoid digunakan sebagai pewarna makanan, komponen pakan ternak, dan dalam praktik medis - untuk pengobatan kulit.

Dua Hadiah Nobel dianugerahkan untuk penelitian karotenoid: P. Carrère pada tahun 1937 dan R. Kuhn pada tahun 1938.

Lit.: Britton G. Biokimia pigmen alami. M., 1986; Karnaukhov V. N. Fungsi biologis karotenoid. M., 1988; Kudritskaya S. E. Karotenoid buah-buahan dan beri. K., 1990.

1. KAROTENOID

Keragaman warna organisme hidup yang menakjubkan tidak hanya memberikan kenikmatan estetika, tetapi juga menunjukkan tingginya signifikansi biologis pigmen.

Beberapa pigmen alami yang paling mencolok dalam hal keindahan dan aktivitas biologis adalah karotenoid. Ini adalah senyawa yang larut dalam lemak yang disintesis oleh tanaman, alga, bakteri dan jamur (Sandmann, 2001). Penelitian mereka dimulai pada tahun 1831, ketika Wackenroder mengisolasi pigmen kuning β-karoten dalam bentuk kristal dari wortel, dan pada tahun 1837 Berzelius mengisolasi pigmen kuning dari daun musim gugur dan disebut xanthophylls. 100 tahun kemudian, pada tahun 1933, 15 karotenoid berbeda telah diketahui, sekitar 80 pada tahun 1947, dan selama dua puluh tahun berikutnya nilai ini melebihi 300. Saat ini, kelompok karotenoid mencakup sekitar 700 pigmen. Di alam, zat ini menentukan warna daun yang gugur, warna bunga (bakung, marigold) dan buah (jeruk, paprika, tomat, wortel, labu), serangga (kepik), bulu burung (flamingo, ibis, kenari) Dan organisme laut(udang, salmon). Pigmen-pigmen ini menghasilkan warna yang beragam: dari kuning hingga merah tua, dan bila dikombinasikan dengan protein dapat menghasilkan warna hijau dan biru.

Pada tumbuhan mereka adalah metabolit sekunder dan dibagi menjadi dua kelompok: xantofil teroksidasi seperti lutein, zeaxanthin, violaxanthin dan hidrokarbon karotenoid seperti β- dan α-karoten dan likopen.

Di antara pigmen tumbuhan yang diketahui, karotenoid adalah yang paling umum dan dicirikan oleh keragaman struktural dan beragam efek biologis. Pada tumbuhan tingkat tinggi, karotenoid disintesis dan dilokalisasi dalam plastida seluler, di mana karotenoid bergabung menjadi kompleks peka cahaya, berpartisipasi dalam proses fotosintesis dan melindungi tanaman dari stres oksidatif yang disebabkan oleh cahaya berlebih.

Dari 700 karotenoid yang diketahui, 40 diantaranya selalu ada dalam makanan manusia; hanya β-karoten, alfa-karoten, dan kriptoxantin yang memiliki aktivitas provitamin (A) pada mamalia.

Karotenoid dianggap sebagai salah satu pemulung oksigen singlet yang paling kuat. Sifat antioksidan dari senyawa inilah yang sangat menentukan aktivitas biologisnya. Meskipun karotenoid banyak terdapat di dalamnya produk tradisional nutrisi, sumber terkaya bagi manusia adalah sayuran, buah-buahan dan jus berwarna cerah, dengan sayuran dan buah-buahan berwarna kuning-oranye menyediakan sebagian besar asupan β- dan α-karoten, buah-buahan oranye adalah sumber α-cryptoxanthin, sayuran hijau tua - lutein, lada - capsanthin dan capsorubin, dan tomat dan produk olahannya - lycopene Johnson, 2002.

Menurut tingkat akumulasi karotenoid diantara tanaman sayuran Pemimpinnya adalah bayam, kaya akan lutein dan zeaxanthin, serta perwakilan dari genus Capsicum, mengandung capsanthin dan capsorubin dalam buah-buahan.

Diantara faktor eksogen, akumulasi karotenoid sangat dipengaruhi oleh suhu pertumbuhan, intensitas cahaya, lama fotoperiode dan penggunaan pupuk. Diketahui bahwa di tempat teduh, kandungan lutein dan β-karoten pada tanaman lebih rendah dibandingkan di tempat terang, dan pada musim panas ditanam. kubis memiliki konsentrasi karotenoid yang lebih tinggi dibandingkan saat ditanam di musim dingin. Seiring pertumbuhannya, kandungan karotenoid pada daun meningkat dan menurun pada tahap penuaan, sehingga jumlah karotenoid pada tanaman juga tergantung pada waktu panen. Studi eksperimental mengkonfirmasi bahwa pertanian organik memberikan akumulasi pigmen merah dan kuning terbesar pada buah paprika (Tabel 2).

Karena sifat antioksidannya, karotenoid mendapat perhatian khusus dalam upaya mencegah penyakit kronis seperti kanker, penyakit kardiovaskular, diabetes, dan osteoporosis.

Tabel 2. Kandungan karotenoid pada buah paprika varietas Almuden dengan penggunaan pupuk organik, teknologi tradisional dan terpadu (mg/kg berat segar) (Perez-Lopez et al, 1999)

*fraksi merah = kapsorubin + capsanthin dan isomer

Fraksi kuning = β-karoten + β-cryptoxanthin + zeaxanthin + violaxanthin

Fungsi biologis karotenoid yang paling penting dalam tubuh manusia adalah aktivitas provitamin (A). Karotenoid dengan aktivitas tersebut 1) mendukung diferensiasi sel epitel yang sehat, 2) menormalkan fungsi reproduksi dan 3) penglihatan. Vitamin A merupakan komponen pigmen visual rhodopsin, yang menjelaskan pentingnya peran β-karoten, α-karoten dan kriptoxantin dalam menjaga penglihatan. Secara khusus, kekurangan vitamin A dalam makanan dapat menyebabkan perkembangan yang disebut “rabun senja”, yang ditandai dengan penurunan sensitivitas retina secara signifikan saat senja, dan dalam kasus yang parah, berkembangnya apa yang disebut “ penglihatan berbentuk tabung, ketika sel-sel peka cahaya di bagian perifer retina berhenti bekerja. Lutein dan zeaxanthin adalah dua dari 7 karotenoid yang ditemukan dalam plasma darah dan merupakan satu-satunya karotenoid yang ditemukan di retina dan lensa. Di retina, lutein dan zeaxanthin bertanggung jawab atas pigmentasi kuning dan disebut pigmen makula. Area ini hanya menempati 2% dari seluruh permukaan retina dan hanya terdiri dari sel kerucut yang bertanggung jawab untuk penglihatan warna. Ada dugaan bahwa pigmen makula terlibat dalam fotoproteksi, dan penurunan kadar lutein dan zeaxanthin mungkin berhubungan dengan kerusakan retina. Peningkatan jumlah pigmen tersebut dapat dicapai dengan memperbanyak konsumsi antioksidan, sayur dan buah, makanan karotenoid, normalisasi indeks massa tubuh dan berhenti merokok. Banyak dari faktor-faktor ini juga dikaitkan dengan penurunan risiko degenerasi makula terkait usia, sehingga menunjukkan adanya hubungan sebab-akibat. Penelitian menunjukkan bahwa meningkatkan proporsi lutein dan zeaxanthin, serta likopen, mengurangi risiko degenerasi makula. Yang perlu diperhatikan secara khusus adalah tingginya konsumsi beragam sayuran, yang menyediakan beragam karotenoid, mengurangi risiko penyakit mata lebih kuat dibandingkan konsumsi karotenoid individu.

Secara keseluruhan, bukti dari studi epidemiologi menunjukkan adanya hubungan positif antara asupan karotenoid yang tinggi dan rendahnya risiko penyakit kronis, penyakit kardiovaskular, beberapa bentuk kanker, tingkat kekebalan.

Studi tentang efek antikarsinogenik karotenoid telah mengungkapkan efek perlindungan β-karoten terhadap kanker paru-paru pada bukan perokok dan terutama pada pria. Mengonsumsi karotenoid dosis tinggi mengurangi risiko beberapa jenis limfoma, namun tidak mempengaruhi risiko terkena kanker kandung kemih. Lycopene dapat mencegah kanker prostat.

Penurunan risiko penyakit kardiovaskular di bawah pengaruh karotenoid disebabkan oleh perlindungan lipoprotein densitas rendah dari peroksidasi dan penurunan intensitas stres oksidatif di area di mana plak aterosklerotik berada. Studi kohort telah menetapkan peran protektif karotenoid makanan terhadap penyakit kardiovaskular di Italia, Jepang, Eropa dan Kosta Rika.Terdapat sejumlah penelitian yang mengkonfirmasi efek perlindungan likopen dalam mencegah penyakit kardiovaskular. Studi epidemiologi terhadap 662 orang sakit dan 717 orang sehat dari 10 orang berbeda negara-negara Eropa menunjukkan hubungan tergantung dosis antara asupan likopen dan risiko infark miokard. Ketika membandingkan tingkat konsumsi likopen di Lituania dan Swedia, peningkatan risiko perkembangan dan kematian akibat penyakit jantung koroner ditunjukkan dalam kondisi konsumsi likopen yang tidak mencukupi. Ternyata, likopen dalam tomat, saus, saus tomat, jus tomat secara signifikan mengurangi tingkat bentuk teroksidasi dari lipoprotein densitas rendah dan menurunkan kadar kolesterol dalam darah, sehingga mengurangi risiko penyakit kardiovaskular.

Pencegahan penyakit kanker ketika mengonsumsi karotenoid dosis tinggi dikaitkan dengan kemampuan karotenoid untuk menghambat proliferasi sel, transformasinya, dan memodulasi ekspresi gen determinan. Karotenoid teroksidasi (seperti β-cryptoxanthin dan lutein) serta bentuk non-oksidasi (seperti β-karoten dan likopen) berhubungan dengan penurunan risiko kanker. Studi pada kultur sel menunjukkan bahwa, selain β-karoten, beberapa karotenoid lain mungkin menunjukkan aktivitas antikarsinogenik, dan dalam beberapa kasus aktivitasnya lebih tinggi daripada β-karoten (misalnya, capsanthin, α-karoten, lutein, zeaxanthin, dll. .).

Sekitar 90% dari seluruh karotenoid dalam makanan dan tubuh manusia diwakili oleh β- dan α-karoten, likopen, lutein dan cryptoxanthin. Likopen adalah salah satu karotenoid utama dalam makanan Mediterania dan menyediakan hingga 50% dari seluruh karotenoid dalam tubuh manusia. Di antara sayuran, tomat merupakan sumber utama likopen, dan produk berbahan dasar tomat (saus tomat, pasta tomat, saus) memberi seseorang 85% dari seluruh likopen berasal dari makanan. Sifat anti-karsinogenik likopen telah dikonfirmasi oleh studi epidemiologi dan penelitian secara in vitro dan pada hewan laboratorium, serta pada manusia.

Mekanisme utama efek antikarsinogenik likopen diyakini adalah partisipasi dalam penonaktifan spesies oksigen reaktif, pengaturan sistem detoksifikasi, pengaruh terhadap proliferasi sel, induksi interaksi seluler, penghambatan siklus sel dan modulasi transduksi sinyal.

Secara umum, sekitar 10-30% likopen diserap manusia. Pengaruh positif Tingkat penyerapan likopen dipengaruhi oleh adanya senyawa yang larut dalam lemak, termasuk karotenoid lainnya. Anehnya, konfigurasi spasial ikatan rangkap pusat molekul likopen menentukan intensitas penyerapannya. Telah terbukti bahwa cislicopene, terbentuk selama perawatan panas tomat, diserap lebih efisien dibandingkan isomer trans buah mentah. Isomer cis juga terbentuk di tubuh manusia dan hewan ketika bentuk trans dikonsumsi.

Selain serum darah, likopen terakumulasi dalam jumlah besar di testis, kelenjar adrenal, prostat dan kelenjar susu, serta hati.

Sifat anti-karsinogenik likopen tomat diwujudkan dalam melawan kanker prostat, payudara, leher rahim, ovarium, hati, paru-paru, saluran pencernaan, dan pankreas.

Karena sifat antioksidannya, karotenoid mampu melindungi tubuh dari kondisi patologis lain yang berhubungan dengan stres oksidatif. Studi epidemiologi menunjukkan bahwa β-karoten dan likopen, bersama dengan vitamin C dan E, secara signifikan mengurangi risiko osteoporosis. Fakta ini nampaknya sangat penting dalam pencegahan osteoporosis pada wanita selama menopause, yang ditandai dengan penurunan perlindungan antioksidan secara signifikan.

Dipasang tindakan positif likopen dalam menurunkan tekanan sistolik pada pasien hipertensi, yang ditandai dengan berkembangnya stres oksidatif.

Diketahui bahwa infertilitas pria berhubungan dengan pembentukan sejumlah besar spesies oksigen reaktif dalam sperma pria sehat tidak ada spesies oksigen reaktif yang terdeteksi dalam benih. Mengingat kandungan likopen pada air mani pria infertil lebih rendah dibandingkan pada pria sehat, maka dilakukan upaya untuk memperbaiki pasokan likopen. Konsumsi 8 mg likopen per hari oleh pasien tersebut selama setahun secara signifikan meningkatkan motilitas sperma, memperbaiki morfologinya dan memastikan 5% kasus pembuahan.

Peran likopen dalam perkembangan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer saat ini sedang diselidiki. Karena penyerapan oksigen yang tinggi, konsentrasi lipid yang tinggi, dan kapasitas antioksidan yang rendah, otak manusia sangat rentan terhadap serangan oksidan. Telah terbukti bahwa likopen terdapat dalam konsentrasi rendah di jaringan saraf, dan konsentrasinya berkurang pada penyakit Parkinson dan demensia vaskular. Di Jepang, efek perlindungan likopen tomat terhadap terjadinya dan perkembangan emfisema telah diketahui. Diharapkan efek perlindungan likopen dapat terjadi pada pasien diabetes, penyakit kulit, artritis reumatoid, penyakit periodontal dan proses inflamasi. Sifat antioksidan likopen juga terungkap peluang yang luas penerapannya dalam industri farmasi, makanan dan kosmetik.

Likopen belum dianggap sebagai nutrisi penting sehingga tingkat asupan optimalnya belum diketahui. Namun berdasarkan data penelitian tentang efek perlindungan likopen, dapat dinyatakan demikian konsumsi sehari-hari untuk melawan stres oksidatif dan mencegah penyakit kronis, sebaiknya 5-7 mg (Levin, 2008). Dengan adanya penyakit seperti kanker atau penyakit kardiovaskular, disarankan untuk meningkatkan kadar asupan likopen menjadi 35-75 mg. Tingkat asupan likopen sebenarnya adalah 3-16,2 mg/hari di AS, 25,2 mg di Kanada, 1,3 mg di Jerman, 1,1 mg di Inggris, dan 0,7 mg di Finlandia.

2. FLAVONOID

Keanekaragaman hayati di alam tidak ada habisnya.

Kelompok antioksidan lainnya, polifenol, merupakan kelompok senyawa alami yang lebih besar (lebih dari 8000 diantaranya diketahui) (Ross & Kasum, 2002).

Bioflavonoid. Informasi singkat

Bioflavonoda atau vitamin P. Vitamin P (dari bahasa Latin "paprika" - lada dan "permeabilitus" - permeabilitas) termasuk dalam keluarga bioflavonoid. Ini adalah kelompok senyawa polifenol tanaman yang sangat beragam yang mempengaruhi permeabilitas pembuluh darah dengan cara yang mirip dengan vitamin C.

Sumber: lemon, soba, chokeberry, kismis hitam, daun teh, rosehip, bawang bombay, kubis, apel.

Kebutuhan harian bagi manusia belum diketahui secara pasti.

Peran biologis terdiri dari menstabilkan matriks antar sel jaringan ikat dan mengurangi permeabilitas kapiler.

Ketertarikan terhadap bioflavonoid baru-baru ini muncul karena studi epidemiologi yang mengungkapkan efek perlindungan sayuran dan buah-buahan yang mengandung bioflavonoid terhadap perkembangan penyakit tidak menular kronis yang signifikan secara sosial: kardiovaskular dan penyakit ganas. Banyak percobaan telah menunjukkan bahwa flavonoid:

1. memiliki sifat antioksidan;
2. mencegah perkembangan kerusakan aterosklerotik pada dinding arteri dengan menekan proses peroksidasi lipid dalam sel;
3. menghambat agregasi trombosit;
4. mencegah kerusakan oksidatif asam nukleat dan mencegah berkembangnya proses karsinogenesis. Flavonoid diyakini juga memiliki efek antialergi, antiinflamasi (menghambat COX 1 dan COX 2), antivirus, dan antiproliferatif.

Manifestasi klinis hipovitaminosis Defisiensi vitamin P ditandai dengan peningkatan perdarahan pada gusi dan perdarahan subkutan, kelemahan umum, kelelahan dan nyeri pada ekstremitas.

Narkoba asal tumbuhan mengandung flavonoid telah menemukan penggunaan klinis yang luas dalam pengobatan penyakit hati: dapat berupa infus sederhana tanaman obat, seperti bunga sandy immortelle atau ekstrak pekat - flamin (konsentrat immortelle berpasir kering), conviflavin (dari ramuan lily lembah Timur Jauh). Sediaan kompleks silymarin (mengandung campuran bioflavonoid milk thistle) memiliki efek hepatotropik dan antitoksik dan digunakan untuk kerusakan hati toksik.

Jadi, Flavonoid merupakan kelas polifenol tumbuhan terbesar. Polifenol adalah golongan senyawa kimia yang ditandai dengan adanya lebih dari satu fenolik kelompok per molekul. Fenol- senyawa organik dari deret aromatik, yang molekulnya gugus hidroksil OH− terikat pada atom karbon pada cincin aromatik.

Ini adalah yang paling umum di tumbuhan antioksidan. Sendiri flavonoid(turunan hidroksi flavon ) mampu memberikan efek anti-inflamasi, antivirus, hormonal, antimutagenik, melindungi terhadap kanker dan menunjukkan efek lain jumlah yang banyak khasiat yang bermanfaat bagi manusia. Telah ditetapkan bahwa semua polifenol alami dalam sayuran memiliki efek antikarsinogenik.

Tindakan flavonoid:

• Antiinflamasi
• Antikarsinogenik (perlindungan terhadap kanker paru-paru dan payudara)
• Antivirus
• Antioksidan
• Kardioprotektif
• hormonal
• Antiulkus
• Antidiare
• Antispasmodik
• Peningkatan memori, pembelajaran dan kognisi
• Pelindung saraf
• Mengurangi risiko osteoporosis

Peran flavonoid dalam menjaga kesehatan manusia sangat besar. Studi epidemiologi menunjukkan bahwa konsumsi buah dan sayuran dikaitkan dengan penurunan risiko penyakit kronis, termasuk penyakit kardiovaskular dan kanker. Diasumsikan bahwa flavonoid dan polifenol lainnya adalah senyawa aktif biologis terpenting yang menentukan dampak positif sayuran dan buah-buahan terhadap kesehatan manusia.

Studi epidemiologi mengkonfirmasi efek perlindungan flavonoid terhadap kanker dan penyakit kardiovaskular (Ghosh & Scheepens, 2009). Perbedaan yang signifikan ditemukan pada angka kematian pada populasi dengan konsumsi flavonoid yang tinggi (Tiongkok) dan rendah (Amerika Utara, Eropa). Hanya 2 dari 7 penelitian skala besar yang tidak menemukan efek perlindungan yang signifikan, dan kedua penelitian tersebut dilakukan di Eropa dengan asupan flavonoid yang rendah. 14 dari 19 penelitian menunjukkan korelasi terbalik antara kejadian kanker payudara dan kadar flavonoid darah. Konsumsi makanan kaya flavonoid dikaitkan dengan rendahnya angka penyakit jantung, serangan jantung, kanker dan penyakit kronis lainnya. Korelasi terbalik telah ditunjukkan antara asupan flavonoid dan risiko stroke, paru-paru dan kanker kolorektal (Trichopoulos, 2003; Hirvonen et al, 2001). Karena ini penyakit kronis dikaitkan dengan peningkatan stres oksidatif, dan flavonoid merupakan antioksidan kuat secara in vitro, telah disarankan bahwa diet flavonoid memberikan efek menguntungkan dengan meningkatkan pertahanan antioksidan. Aktivitas antioksidan flavonoid diwujudkan dalam peningkatan status antioksidan plasma, efek perlindungan terhadap vitamin E, membran eritrosit dan lipoprotein densitas rendah, serta perlindungan PUFA membran eritrosit dari peroksidasi.

Hasil berbagai penelitian menunjukkan bahwa flavonoid menunjukkan aktivitas antialergi, antivirus, antiinflamasi dan vasodilatasi pada manusia. Flavonoid, termasuk kuersetin Dan taksifolin, memiliki efek menguntungkan pada saluran pencernaan, menunjukkan aktivitas antiulkus, antispasmodik, dan antidiare. Telah terbukti bahwa konsumsi sayuran dan buah-buahan dengan konten tinggi polifenol mengurangi risiko terjadinya dan perkembangan osteoporosis.

Quercetin telah diketahui melindungi terhadap infeksi HIV dan mencegah oksidasi lipoprotein densitas tinggi, sehingga mengurangi risiko penyakit kardiovaskular. Mengkonsumsi makanan yang mengandung quercetin (bawang bombay, jeruk bali, apel) dalam jumlah besar mengurangi risiko terkena kanker paru-paru.

Berbagai macam efek biologis tanaman dari genus Allium(Tabel 1) dikaitkan tidak hanya dengan adanya senyawa yang mengandung belerang, tetapi juga dengan konsentrasi flavonoid yang tinggi. Konsumsi bawang bombay menghambat pertumbuhan tumor dan sel mikroba, mengurangi risiko kanker, menonaktifkan radikal bebas dan melindungi dari penyakit kardiovaskular. Aktivitas antioksidan yang tinggi pada semua tanaman bawang merah telah diketahui (Kim & Kim, 2006; Corzo-Martinez et al, 2007).

Tabel 1. Dampak biologis tumbuhan dari genus Allium

Jadi sembilan studi epidemiologi di berbagai wilayah bola dunia(Tiongkok, Italia, Argentina, AS, dll.) jelas menunjukkan penurunan risiko kanker gastrointestinal yang signifikan dengan meningkatnya konsumsi bawang putih (You et al, 1989; Buiatti et al, 1989). Pengamatan terbaru terkait kemampuan bawang putih dalam menurunkan kadar nitrit di dalamnya saluran pencernaan(prekursor nitrosamin karsinogenik) dan efek bakteriostatik terhadap Helicobacter pylori, menyebabkan pembangunan maag dan kanker lambung (Lanzotti, 2006). Efek perlindungan alil di- dan trisulfida tanaman dari genus telah ditunjukkan Allium untuk kanker hati yang disebabkan oleh aflatoksin.

Dari kuning menjadi merah warna oranye, disintesis oleh bakteri, alga, jamur, tumbuhan tingkat tinggi, spons tertentu, karang dan organisme lain; menentukan warna bunga dan buah. Mereka tidak jenuh ganda. koneksi. seri terpene, dibuat terutama. menurut prinsip struktur tunggal: di ujung rantai poliena, yang terdiri dari 4 residu isoprenoid, terdapat cincin sikloheksena, atau cincin alifatik. residu isoprenoid. Dalam kebanyakan kasus, mereka mengandung 40 atom karbon per molekul. Mereka dibagi menjadi karotenoid, C 40 -xanthophylls, homo-, apo- dan nor-K. Orang-orang kudus dari K. tertentu diberikan dalam tabel. Dari tumbuh. Bahan K. dapat diisolasi dengan ekstraksi org. larutan yang tidak mengandung peroksida, dalam cahaya tersebar dalam atmosfer inert diikuti dengan saponifikasi dan kromatografi divisi. Hidrokarbon karotenoid (karoten) maks. banyak terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi. Yang utama adalah b-, a-, g-, e-karoten dan likopen (bentuk I A- Idcor.). Semuanya larut dengan baik. dalam CHCl 3, CS 2 dan benzena, lebih buruk lagi - dalam eter, heksana, lemak dan minyak. Mudah mengikat O2 ke udara, tidak stabil dalam cahaya dan pemanasan. di hadapan senyawa dan basa. Dengan larutan SbCl 3 dalam CHCl 3 memberikan karakteristik warna biru (l max 590 nm).

B-Karoten - rubi gelap; di alam tersebar dalam bentuk terbanyak. stabil mpan-isomer pada semua ikatan rangkap. Dalam larutan di bawah pengaruh cahaya, saat dipanaskan. atau penambahan yodium akan menyebabkan isomerisasi sebagian cis-isomer. Bila terkena O2 atau dipanaskan dengan adanya. udara, b-karoten secara bertahap teroksidasi dan berubah warna; produk oksidasi adalah dekomposisi. epoksida (misalnya 5,6-epoksi- dan 5,8-epoksi-b-karoten) dan turunan b-ionon. Hidrogenasi di hadapan. katalis menyebabkan reduksi sebagian atau seluruh ikatan rangkap. b-Karoten m.b. diisolasi dengan ekstraksi wortel kering, alfalfa, soba, minyak sawit dan tanaman lainnya. bahan. Di pesta prom. skala itu diperoleh mikrobiol. dengan menggunakan heterotalik. jamur mucor Blakeslea trispora, menggunakan limbah dari produksi pati dan sirup atau penggilingan tepung (jagung, tepung kedelai), serta secara sintetis dari turunan vitamin A sesuai skema:


a-Karoten - kristal merah; ditemukan pada tanaman yang sama dengan b-karoten, tetapi dalam jumlah yang jauh lebih kecil (hingga 25% kandungan b-karoten). Saat dipanaskan dengan Na etoksida terkonversi sebagian. c b-karoten; aktif secara optik ([a] D +315°). Lycopene - kristal merah-ungu; pewarna untuk tomat. Juga ditemukan di banyak buah-buahan. genera tumbuhan; m.b. diisolasi dari tomat atau diperoleh secara sintetis. jalan. C 40 -Xantofil mengandung satu atau lebih gugus hidroksil, alkoksi, epoksi, aldehida atau keton dalam rantai isoprenoid. Lutein (Ie) umum di alam, violoxanthin (Izh), neoxanthin (II), fucoxanthin (III), cryptoxanthin (Iz), cantoxanthin (I, R = R" = l), astaxanthin (I, R = R" = z) dan sebagainya.


Golongan homo-K termasuk alami. pigmen yang mengandung lebih dari 40 atom C dalam satu molekul K. dengan 45, 50 dan 56 atom C diisolasi Apo-K. disajikan samb. dengan rantai poliena pendek (37 atom C atau kurang). Nor-K. termasuk senyawa yang rantai polienanya dipertahankan, tetapi satu atau lebih hilang. pecahan karbon; mengandung 39 atom C atau kurang, misalnya bixin (I; R = COOH, R" = COOCH 3). Di alam, bixin ditemukan dalam keadaan bebas dan dalam bentuk glikosida, protein karoten, atau ester yang dibentuk dengan satu atau lebih molekul yang berlemak. K. pertama kali diisolasi dari buah lada, kemudian - dari lobak kuning dan wortel Daucus carota, dari mana mereka mendapatkan nama mereka. Di antara tumbuhan K. yang paling banyak. Jumlahnya terkandung dalam aprikot (50-100 µg/g), wortel (80-120 µg/g), daun peterseli (100 µg/g). K. ditentukan secara kualitatif dan kuantitatif dengan intensitas serapan maksimum cahaya pada daerah tampak, serta dengan menggunakan kromatografi. K. tidak disintesis di dalam tubuh hewan, tetapi didapat dari makanan. K., yang mengandung setidaknya satu cincin A (lihat formulir I), merupakan prekursor vitamin A. Konversi. pada tubuh K. yang mengandung 40 atom C, pada tubuh A yang berjumlah 20 atom dilakukan pembelahan molekul K. pada bagian tengahnya. ikatan rangkap atau pembelahan bertahap dimulai dari ujung molekul.

Naib. Aktivitas vitamin A memiliki b-karoten (secara konvensional diambil sama dengan 100%), a-karoten 53%, g-karoten 48%, cryptoxanthin 40%. K. berpartisipasi dalam fotosintesis, pengangkutan oksigen melalui membran sel, melindungi tumbuhan hijau dari pengaruh cahaya; pada hewan merangsang aktivitas kelenjar seks, pada manusia meningkatkan status kekebalan tubuh, melindungi dari fotodermatosis, sebagai prekursor vitamin A berperan penting dalam mekanisme penglihatan; alami . K. digunakan sebagai produk industri. makanan pewarna, komponen vitamin pakan ternak, dalam madu. praktek - untuk perawatan kulit yang terkena. Ketika sejumlah besar K dikonsumsi dalam makanan, hipervitaminosis tidak diamati. menyala.: Britton G., Biokimia pigmen alami, trans. Dengan. Bahasa Inggris, M., 1986; Kretovich V.L., Biokimia tumbuhan. edisi ke-2.M., 1986; Goodwin T., Mercer E., Pengantar Biokimia Tumbuhan, trans. dari bahasa Inggris, vol.1-2, M., 1986; Karotenoid, ed. oleh O. Isler, Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Ulasan Kromatografi", 1971, v. 14, hal. 133-298. L.A.Vakulova. G.I.Samokhvalov.

Ensiklopedia kimia. - M.: Ensiklopedia Soviet. Ed. I.L.Knunyants. 1988 .

Lihat apa itu "KAROTENOID" di kamus lain:

Pigmen kuning, oranye atau merah disintesis oleh Ch. arr. bakteri, jamur dan tumbuhan tingkat tinggi; hidrokarbon tak jenuh ganda dari seri terpene. Hewan biasanya tidak membentuk K. (ada informasi tentang sintesis K. oleh organisme laut, misalnya beberapa ... ... Kamus ensiklopedis biologi

KAROTENOID- KAROTENOID, sebutan kelompok untuk sejumlah pigmen kuning, oranye atau merah, ditandai dengan kemampuan larut dalam pelarut yang sama seperti lemak, dan merupakan bagian utama dari apa yang disebut lipokrom. Tersebar luas di... Ensiklopedia Kedokteran Hebat

- (dari bahasa Latin wortel carota dan spesies eidos Yunani) sekelompok pigmen alami berwarna kuning atau oranye. Secara kimiawi, isoprenoid; hidrokarbon tak jenuh (karoten) atau turunannya yang teroksidasi (xantofil). Disintesis oleh beberapa... ... Kamus Ensiklopedis Besar

KAROTENOID, sekelompok pigmen tumbuhan yang larut dalam lemak, mulai dari kuning hingga merah. Juga ditemukan di beberapa lemak hewani. Mereka adalah isomer KAROTEN, pigmen yang diubah di hati menjadi vitamin A, diperlukan untuk... ... Kamus ensiklopedis ilmiah dan teknis

Pigmen berstruktur alifatik atau asiklik, terdiri dari residu isoprena, biasanya berwarna kuning atau oranye. Kelompok pigmen mikroba yang paling banyak dan tersebar luas. Fungsi K. – a) melindungi sel dari... ... Kamus mikrobiologi

Karoten, likopen, dan karotenoid lainnya memberi warna pada sebagian besar tanaman sayuran jeruk dan buah-buahan Karotenoid tetraterpen dan tetraterpenoid, turunan formal... Wikipedia

- (dari bahasa Latin wortel carota dan spesies Yunani éidos), sekelompok pigmen alami berwarna kuning atau oranye. Secara kimiawi, isoprenoid; hidrokarbon tak jenuh (karoten) atau turunannya yang teroksidasi (xantofil). Disintesis oleh beberapa... ... kamus ensiklopedis

- (syn. lipochromes obsolete) pigmen kuning, oranye atau merah yang larut dalam lemak aktif secara biologis yang disintesis oleh bakteri, jamur dan tumbuhan tingkat tinggi; beberapa K. adalah prekursor retinol (vitamin A) ... Kamus kedokteran besar

Pigmen kuning, oranye atau merah (isoprenoid siklik atau asiklik) disintesis oleh bakteri, jamur, dan tumbuhan tingkat tinggi. Hewan biasanya tidak membentuk K., tetapi menggunakannya untuk sintesis vitamin A. K. secara luas diklasifikasikan sebagai... ... Ensiklopedia Besar Soviet

- (dari bahasa Latin wortel carota dan spesies eidos Yunani), sekelompok pigmen alami berwarna kuning atau oranye. Menurut kimia isoprenoid alami; hidrokarbon tak jenuh (karoten) atau turunannya yang teroksidasi (xantofil). Beberapa disintesis... ... Ilmu pengetahuan Alam. kamus ensiklopedis

Ensiklopedia "Biologi"

Karotenoid

Pigmen alami berwarna kuning, oranye atau merah, disintesis oleh bakteri, jamur dan tanaman hijau. Mereka dibagi menjadi karoten dan xantofil. Karoten, secara kimiawi, adalah hidrokarbon tak jenuh, yang molekulnya tersusun dari 40 atom karbon. Daun bayam, akar wortel, dan rose hip kaya akan karoten. Hewan biasanya tidak mensintesis karoten dan memperolehnya dari makanan, mengumpulkannya di jaringan adiposa. kuning telur, susu, dll Vitamin A terbentuk dari karoten (provitamin A) dalam tubuh hewan Xantofil merupakan turunan teroksidasi dari karoten (alkohol, aldehida, dll). Terkandung dalam berbagai organ tanaman dan sel-sel banyak mikroorganisme. Karotenoid berfungsi sebagai pigmen tambahan selama fotosintesis, berpartisipasi dalam reaksi fotodependen tanaman (misalnya, dalam tropisme), dan mewarnai (bersama dengan pigmen lain) dedaunan tanaman musim gugur.

kamus ensiklopedis

Karotenoid

(dari bahasa Latin carota - wortel dan bahasa Yunani eidos - spesies), sekelompok pigmen alami berwarna kuning atau oranye. Secara kimiawi - isoprenoid; hidrokarbon tak jenuh (karoten) atau turunannya yang teroksidasi (xantofil). Mereka disintesis oleh beberapa mikroorganisme dan semua tumbuhan, di dalam sel tempat mereka berpartisipasi dalam fotosintesis dan proses yang terkait dengan penyerapan cahaya (fototaksis, fototropisme, dll.). Mereka menentukan warna buah, daun musim gugur, dan koloni sejumlah mikroba. Di dalam tubuh hewan dan manusia, vitamin A terbentuk dari karoten yang didapat dari makanan.

Artikel ulasan oleh V.G. Ladygin dan G.N. Shirshikova menguraikan gagasan modern tentang fungsi karotenoid - pigmen kuning, merah dan oranye - pada tumbuhan. Karotenoid memainkan peran yang sangat penting dalam berfungsinya mesin molekuler fotosintesis. Mereka melakukan tiga fungsi utama: fotoprotektif (melindungi klorofil dan komponen fotosistem rentan lainnya dari “eksitasi berlebihan”) cahaya, pemanenan cahaya (yang memungkinkan tanaman menggunakan energi cahaya di wilayah spektrum biru - tugas yang tidak dapat diatasi oleh klorofil tanpa bantuan karotenoid) dan struktural ( berfungsi sebagai elemen struktural yang diperlukan, “bahan penyusun” fotosistem).

Karotenoid adalah kelas pigmen yang tersebar luas yang ditemukan pada bakteri, eukariota uniseluler, jamur, tumbuhan dan hewan. Berbeda dengan sejumlah pigmen lain, seperti heme (yang mewarnai darah dan otot mamalia menjadi merah) atau klorofil (bertanggung jawab atas warna hijau pada tumbuhan), molekul karotenoid tidak mengandung logam. Mereka hanya terdiri dari karbon, hidrogen dan oksigen, dan kemampuannya untuk "bekerja" dengan kuanta cahaya ditentukan oleh sistem ikatan rangkap terkonjugasi antara atom karbon yang tersusun dalam suatu rantai. Ikatan rangkap yang dipisahkan oleh satu ikatan tunggal disebut terkonjugasi.

Karotenoid menyerap cahaya dengan panjang gelombang 280–550 nm (ini adalah daerah spektrum hijau, biru, ungu, ultraviolet). Semakin banyak ikatan rangkap terkonjugasi dalam suatu molekul, semakin panjang panjang gelombang cahaya yang diserap. Warna pigmen berubah sesuai. Karotenoid dengan 3–5 ikatan rangkap terkonjugasi tidak berwarna dan menyerap cahaya di daerah ultraviolet. Zeta-karoten dengan tujuh ikatan berwarna kuning, neurosporin dengan sembilan ikatan berwarna oranye, dan likopen dengan 11 ikatan berwarna oranye-merah.

Fungsi karotenoid di alam hidup tidak terbatas pada bekerja dengan cahaya; terkadang mereka memainkan peran penting dalam metabolisme (ingat, misalnya, vitamin A, turunan beta-karoten). Namun, fungsi utamanya (baik dalam organ penglihatan hewan atau dalam kloroplas - organel fotosintesis tumbuhan) terkait erat dengan cahaya. Artikel Ladygin dan Shirshikova membahas peran karotenoid dalam kloroplas - organel sel tanaman, yang berasal dari sianobakteri simbiosis. Fungsi utama kloroplas adalah fotosintesis, yaitu produksi bahan organik dari karbon dioksida dengan menggunakan energi sinar matahari. Membran kloroplas mengandung kompleks protein-pigmen - fotosistem I dan II, yang mencakup berbagai protein, serta pigmen - klorofil dan karotenoid.

Klorofil, pigmen fotosintesis utama, sendiri mampu menyerap dan menggunakan cahaya hanya di wilayah spektrum merah (650–710 nm). Karotenoid menyerap cahaya biru-hijau dan mentransfer energinya ke klorofil. Fungsi karotenoid ini adalah pengumpulan cahaya- sangat penting bagi alga, karena cahaya biru-hijau menembus lebih dalam ke kolom air daripada cahaya merah.

Fungsi karotenoid yang kedua pada kloroplas adalah pelindung cahaya. Mereka melindungi fotosistem dari “kelebihan beban” ringan, yang dapat menyebabkan eksitasi berlebihan dan kegagalan fungsi fotosistem. Karotenoid berfungsi sebagai semacam “katup darurat” yang memungkinkan Anda melepaskan kelebihan energi dan mengubahnya menjadi panas. Karotenoid mengatasi tugas ini dalam beberapa cara. cara yang berbeda: cukup “menyaring” cahaya yang masuk, menyerap energi cahaya berlebih, atau menghilangkan energi dari klorofil yang tereksitasi berlebihan. Karotenoid juga dapat “memadamkan” spesies oksigen reaktif, yaitu berfungsi sebagai antioksidan.

Salah satu cara karotenoid “membuang” kelebihan energi saat terkena cahaya berlebih adalah melalui siklik reaksi kimia, di mana beberapa karotenoid diubah menjadi karotenoid lainnya. Reaksi yang paling umum disebut siklus violaxanthin. Dalam cahaya yang kuat, violaxanthin karotenoid diubah menjadi zeaxanthin, melepaskan oksigen. Ketika tingkat cahaya menurun, zeaxanthin diubah kembali menjadi violaxanthin dan oksigen diserap. Kedua reaksi - langsung dan terbalik - dikatalisis oleh enzim yang gennya terletak di kromosom kloroplas, dan bukan di genom pusat (nuklir) sel tumbuhan.

Fungsi karotenoid yang ketiga adalah struktural. Karotenoid adalah komponen struktural penting dari membran fotosintesis kloroplas. Telah dibuktikan secara eksperimental bahwa tanpa karotenoid, fotosistem menjadi tidak stabil. Molekul karotenoid menempati posisi yang ditentukan secara ketat dalam fotosistem, dan tanpanya seluruh struktur akan hancur berantakan.

Para penulis mencatat bahwa dalam beberapa tahun terakhir banyak hal baru yang diketahui tentang karotenoid seluruh baris detailnya masih harus dilihat. Secara khusus, asal usul evolusi karotenoid, serta reaksi biokimia dan fotokimia yang melibatkannya, belum sepenuhnya dipahami. Tidak jelas sejauh mana karotenoid dapat digunakan dalam filogenetik, yaitu untuk merekonstruksi jalur perkembangan evolusi organisme. Dalam banyak penelitian lama, kumpulan karakteristik karotenoid dari kelompok organisme tertentu digunakan sebagai karakter taksonomi yang penting. Tidak sepenuhnya jelas seberapa andalnya tanda-tanda tersebut, terutama mengingat karotenoid yang sama dapat ditemukan, misalnya, pada kloroplas tumbuhan dan mata mamalia.