Каротиноиды, каротины и ксантофиллы. Флавоноиды и каротиноиды

Практически с детства мы слышим, что на нашем столе должно быть больше овощей и фруктов. Именно они содержат витамины и минералы, которые так необходимы нашему организму для нормальной работы. Сюда же можно отнести каротиноиды. Что это такое? Какую роль эти вещества играют в организме? Рассмотрим далее.

Что представляют собой каротиноиды

Это именно те самые вещества, которые делают овощи и фрукты желтыми, оранжевыми. Растительному организму каротиноиды необходимы для поглощения солнечной энергии. Надо отметить, что цветовые пигменты присутствуют абсолютно в каждом представителе царства живых организмов.

Среди всех известных пигментов они наиболее распространены и представлены в большом разнообразии.

Свойства каротиноидов

Разные группы этих соединений обладают различной способностью к поглощению солнечного света. Но есть некоторые свойства, которые их объединяют:

• Каротиноиды не растворяются в воде.
• Обладают хорошей растворимостью в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе.
• Способны избирательно абсорбироваться на минеральных абсорбентах, это свойство используется для их разделения методом хроматографии.
• В чистом виде каротиноиды обладают высокой лабильностью: хорошо поддаются воздействию солнечных лучей, чувствительны к кислороду, не выдерживают сильного нагревания, воздействия кислот и щелочей. Под влиянием этих негативных факторов краситель каротин разрушается.
• В составе протеиновых комплексов каротиноиды становятся более стабильными.

Разновидности каротиноидов

Несмотря на то что все вещества входят в одну группу и имеют близкую структуру, они классифицируются в зависимости от цветовой пигментации на 2 группы:

1. Каротины. Это углеводороды В структуре отсутствуют атомы кислорода.
2. Ксантофиллы - окрашены в различные цвета, начиная от желтого и заканчивая красным.

Каротиноиды - это:

• Альфа-каротин. В большом количестве обнаружен в овощах оранжевого цвета. Попадая в организм, способен превращаться в витамин А. Недостаток альфа-каротина приводит к развитию сердечно-сосудистых патологий.

• Бета-каротин. Содержится в желтых фруктах и овощах. Защищает организм от пагубного воздействия свободных радикалов. Это мощный антиоксидант, который можно назвать защитником иммунной системы.
• Лютеин. Стоит на страже здоровья сетчатки глаз, защищая ее от вредного воздействия ультрафиолета. При регулярном употреблении снижает риск развития катаракты на 25%. Много лютеина содержится в шпинате, капусте, кабачках и моркови.
• Бета-криптоксантин. Снижает риск развития воспалительных патологий, особенно ревматоидного артрита и других заболеваний суставов. В большом количестве содержится в цитрусовых, тыкве, сладком перце.
• Ликопин. Принимает непосредственное участие в нормализации холестеринового обмена. Предотвращает развитие атеросклероза, помогает бороться с лишним весом. Подавляет развитие патогенной микрофлоры кишечника. Источником ликопина являются томаты, паста томатная, арбузы.

Все виды каротиноидов играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Роль каротиноидов

Рассмотрим значение этих пигментов для человека:

• Каротиноиды - это вещества, которые являются провитаминами витамина А. В организме он не вырабатывается, но нужен для нормальной жизнедеятельности.
• Оказывают влияние на состояние кожных покровов и слизистых оболочек.
• Каротиноиды выполняют антиоксидантную функцию.
• Оказывают иммуностимулирующее воздействие.
• Предотвращают хромосомные мутации.
• Принимают участие в генетических программах уничтожения раковых клеток.
• Оказывают тормозящее влияние на процесс деления клеток.
• Подавляют онкогены.
• Тормозят развитие воспалительных процессов, которые приводят к дегенеративным заболеваниям.
• Поддерживают здоровье органов зрения.

• Активизируют ферменты, которые разрушают вредные вещества.
• Оказывают влияние на регулярность менструального цикла у женщин.
• Помогают поддерживать водный баланс.
• Способствуют транспорту кальция через клеточную мембрану.
• В организме человека каротиноиды - это вещества, которые используются еще и как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Из перечня видно, что каротиноиды играют важную роль в организме, а так как синтезироваться они не могут, то должны поступать извне.

Природные источники красящих пигментов

Все желтые фрукты и овощи в своем составе содержат каротиноиды. Обнаружены эти вещества и в зелени, просто из-за зеленого хлорофилла они незаметны, а в осенний период именно они придают листьям яркую окраску.

Среди основных источников каротиноидов можно назвать:

• Пальмовое масло. Его считают лидером по содержанию кофермента Q10, витамина Е и каротиноидов.
• Морковь.
• Плоды рябины.
• Перец оранжевого цвета.
• Кукуруза.
• Все цитрусовые.
• Хурма.
• Абрикосы.
• Тыква.
• Шиповник.
• Персики.
• Томаты.
• Облепиха.

Обнаружены пигменты и в цветах, например, лепестки календулы богаты каротиноидами, пыльце растений. Содержатся они и в яичном желтке, и в некоторых сортах рыбы.

Процесс усвоения пигментов в организме человека

После попадания данных веществ в организм процесс усвоения начинается в тонком кишечнике с участием определенной группы ферментов. Но в процессе исследований установлено, что усвоение каротиноидов происходит лучше, если употребляются мелко измельченные продукты и подвергшиеся термической обработке.

Важно для полного усвоения и наличие жира. Например, если из сырой моркови усвоится всего около 1% каротиноидов, то после добавления масла процент повысится до 25.

Витамин А в ампулах

Если в организм с пищей поступает недостаточное количество каротиноидов, то можно решить эту проблему, принимая синтетические поливитамины, содержащие эти вещества. Производители выпускают средства в виде:

В составе могут, кроме витамина А, содержаться и другие компоненты:

• Витамины группы В.
• Витамин С.
• Фолиевая кислота.
• Никотинамид.
• Биотин.
• Пантотеновая кислота.
• Кальций.
• Витамин К.
• Фосфор.
• Магний и железо.
• Кремний и ванадий.
• Молибден и селен.

Витамин А в ампулах необходимо принимать только после консультации с доктором, чтобы не спровоцировать передозировки.

Дозировка каротиноидов

Если в продуктах питания содержится мало каротина (что это такое, мы уже рассмотрели), то необходимо принимать синтетические препараты.

Доза в сутки должна составлять не менее 25 000 МЕ витамина А. При наличии некоторых патологий придется осуществлять корректировку дозы, снижая или повышая ее.

Для лучшего усвоения необходимо суточную норму разделить на два приема. Дозировка также зависит от того, принимается ли комплекс витаминов или добавка, содержащая только одну разновидность каротина: альфа-каротин, бета-каротин, ликопин.

Надо иметь в виду, что в сутки в организм взрослого человека витамин каротин должен поступать в количестве 2-6 мг. Для примера, в одной моркови содержится 8 мг, но не стоит забывать, что не все количество будет усвоено организмом.

Кому показан прием каротиноидов

• Для уменьшения риска развития онкологических патологий предстательной железы, легких.
• Для защиты сердечной мышцы от заболеваний.
• С целью снижения скорости развития возрастных изменений в сетчатке глаза.
• Чтобы укрепить иммунную систему.

Основной эффект от их применения связан с тем, что каротиноиды - это природные антиоксиданты. Молекулы способны нейтрализовать нестабильные свободные радикалы. Но надо отметить, что, несмотря на похожесть между собой, каждая группа каротиноидов оказывает свое воздействие на определенный тип тканей в организме человека.

Не все виды каротиноидов с одинаковой успешностью превращаются в витамин А, лучше всего это получается у бета-каротина, а вот альфа-каротин и криптоксантин способны к таким метаморфозам, но в меньшей степени.

Противопоказания к применению

Не стоит также сочетать прием витаминов с терапией другими лекарственными средствами. Перед использованием обязательно надо посоветоваться с врачом.

Побочные проявления

Если в пищу поступает достаточное количество продуктов, содержащих каротин (что это такое, вам уже известно), и вдобавок принимаются синтетические витамины, существует риск передозировки и развития побочных эффектов. Первым признаком будет окрашивание в оранжевый цвет кожи на руках и ступнях. Опасности это не представляет, при снижении дозировки все приходит в норму.

Если имеет место одновременный прием различных групп каротиноидов, то они мешают усвоению друг друга, а в некоторых случаях могут нанести вред организму.

Перед применением таких веществ, особенно при наличии хронических патологий, обязательно надо получить консультацию у врача.

Каротиноиды в профилактике болезней

Если эти вещества будут поступать в организм постоянно и в достаточном количестве, они могут сыграть профилактическую роль в предупреждении некоторых патологий:

1. Предохраняют от многих видов раковых заболеваний. Например, ликопин подавляет развитие раковых клеток в предстательной железе. В ходе исследований было установлено, что регулярное употребление блюд с содержанием томатов, которые богаты ликопином, снижает риск развития рака простаты на 45%. Способен данный каротиноид защитить и от рака желудка и пищеварительного тракта.
2. Альфа-каротин снижает риск заболевания раком шейки матки, а лютеин и зеаксантин уберегут от онкологии легких.
3. Потребление каротиноидов снижает риск развития сердечных патологий. Постоянное присутствие этих веществ в пище снижает риск инфаркта на 75%.
4. Все каротиноиды отлично справляются с плохим холестерином.
5. Снижается риск на сетчатке, что становится причиной слепоты в пожилом возрасте.
6. Каротиноиды предупреждают поражение хрусталика.
7. Снижается риск заболевания катарактой.

Можно привести некоторые факты и дать полезные рекомендации по применению этой группы веществ.

Казалось бы, при таком обилии продуктов современный человек не может испытывать дефицита каротиноидов, но, как отмечают специалисты, практически 40-60% взрослого населения недополучают этих веществ с пищей. Именно поэтому питание должно быть разнообразным и с большим содержанием овощей и фруктов.

Если этого нет, необходимо покупать синтетические витамины и биологически активные добавки, чтобы обеспечить полноценную работу организма.

Просмотры: 143

25.11.2018

Природные красители, придающие листьям, цветам, плодам, корням и другим частям растений цветную окраску (желтую, оранжевую, красную, коричневую) образуют группу каротиноидов , нерастворимых в воде биологически активных веществ, которые синтезируются всеми видами растений, а также некоторыми микроорганизмами.

Каротиноиды вместе с хлорофиллом , обеспечивающим растениям зелёный цвет, составляют две группы фотосинтетических пигментов и выполняют функции поглощения света с последующим преобразованием солнечной энергии в химическую. Кроме того, каротиноиды играют защитную роль, предохраняя хлорофилл от избыточного действия солнечной энергии и от окисления выделяемым при фотосинтезе кислородом. Также они обеспечивают структуру фотосистемы, занимая в фотосинтетических мембранах строго определённое положение.

Несмотря на сходство их роли в жизнедеятельности растений, хлорофиллы и каротиноиды имеют ряд различий. Так, хлорофиллы поглощают, главным образом, световые волны красной, инфракрасной (длина волн 650 – 710 нм), синей и ультрафиолетовой (длина волн 400 – 500 нм) частей спектра, а каротиноиды – преимущественно зелёной, синей, фиолетовой, ультрафиолетовой области (длина волн 280 – 550 нм). К тому же они имеют различную молекулярную структуру; каротиноиды, в отличие от хлорофилла, не содержат металлов.

Каротиноиды, в свою очередь, представлены двумя видами жирорастворимых полиненасыщенных углеводородных соединений терпенового ряда: каротинами и ксантофиллами . Ксантофиллы отличаются от каротинов тем, что, кроме углерода и водорода, содержат также атомы кислорода.

На сегодняшний день исследованы около 650 различных представителей каротиноидов. В их числе находятся самый распространенный и наиболее известный оранжевый пигмент каротин , придающий желто-оранжевый цвет плодам фруктов и овощей, а также другим частям растений (листьям, корням и пр.), и красный пигмент ликопин (плоды томата, мякоть арбуза, фрукты, ягоды), являющийся в сущности его изомером. Можно также рассматривать каротины в качестве производных ликопина.

Первый каротиноидный пигмент, известный нам сегодня как каротин (лат. carota ), был получен из корнеплодов моркови и желтой репы в 1831 году немецким ученым Фердинандом Вакенродером. Гораздо позже немецкий химик Рихард Вильштеттер предложил эмпирическую формулу каротина С 40 Н 56 . И лишь в 1930 году, спустя почти столетие после официального открытия каротина, швейцарским химиком Полом Каррером была окончательно подтверждена его структурная формула, за что учёный удостоился Нобелевской премии (1937 г.).

Исследования показали, что каротин может существовать в четырёх формах: α -каротин, β -каротин, γ -каротин и δ -каротин, из которых первые три формы представляют собой провитамин А . Попадая в организм человека (животного), они преобразуются в жизненно необходимые вещества ретиноиды (А 1 , А 2 , ретиноевая кислота и др.), обладающие антиоксидантными свойствами (защита клеток от разрушительного действия световой энергии). Наибольшей эффективностью по своему действию отличается β-каротин, так как он преобразуется в две молекулы ретинола, тогда как остальные (α- и γ-каротин) могут образовывать только одну.

Открытие витамина А произошло в 1913 году. Его значение для жизнедеятельности биоорганизмов трудно переоценить. В качестве структурного компонента клеточных мембран он оказывает благотворное влияние на рост и развитие, входит в состав основного зрительного пигмента родопсина , обеспечивает антиоксидантную защиту. Недостаток этого витамина в питании существенно снижает иммунитет, замедляет ростовые процессы, негативно отражается на зрительных функциях.

На сегодняшний день ученые, исследующие фитонутриенты, выявили среди них более 600 разных каротиноидов, которые являются самыми распространёнными пигментами в природе. В окружающей нас природе за один год синтезируется более 100 миллионов тонн фитонутриентов (биологически активных веществ) — это более 3 тонн за одну секунду. Живые существа не синтезируют , а накапливают их вместе с потреблением пищи растительного происхождения.

Роль каротиноидов в растениях

Ключевая роль каротиноидов в растениях заключается в том, что они защищают органические молекулы от процессов разрушения при окислении кислородом, а также трансформируют световую энергию в реакционные центры пигментов, где эта энергия преобразуется в форму пригодную для синтеза различных соединений.

Роль каротиноидов в живых организмах

Ключевая роль каротиноидов в живых организмах заключается в том, что они защищают клетки организма от негативного действия свободных радикалов. Другим достоинством этих биологически активных веществ является тот факт, что они способны накапливаться в определенных тканях организма создавая, таким образом, защитный эффект. Например, такой каротиноид как лютеин, накапливается в глазной сетчатке человека – при этом уменьшается риск развития дистрофии так называемого желтого пятна (подобное заболевание сетчатки наблюдается у пожилых людей). У людей преклонного возраста данная болезнь является причиной потери зрения. Также характеризуются тем, что они способны укреплять защиту организма от рака кожи, а ещё от них зависит уровень защищённости простаты от возникновения злокачественной опухоли. Большое значение каротиноидов заключается в их А-провитаминной активности. Известно, что организм человека не может самостоятельно синтезировать жизненно необходимый витамин А, а усваивает его вместе с пищей растительного происхождения. С другой стороны данный витамин не образуется и в растительных тканях. Витамин А синтезируется только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов. Провитамин-А активные каротиноиды это — b-каротин, a-каротин, 3,4-дигидро-b-каротин, криптоксантин, кантаксантин, астаксантин, и др.). В организме человека способствуют поддержанию водного баланса, транспорту кальция через мембраны, работу обонятельных рецепторов и хеморецепторов, образовывают комплексы с протеинами. Организм человека использует как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Разновидности каротиноидов

Представляют собой группу природных пигментов, все члены которой обладают очень близкой структурой. В зависимости от цветовой пигментации и строения каротиноиды разделяются на 2 группы. К первой группе относятся каротины , ко второй – ксантофиллы . Каротины характеризуются тем, что имеют оранжевый цвет и являются чистыми углеводородами (в их структуре нет атомов кислорода). Ксантофиллы в своем составе имеют кислородсодержащие функциональные группы и окрашены в цвета от желтого до красного.

К наиболее популярным каротиноидам можно отнести: Альфа-каротин, Бета-каротин, Бета-криптоксантин, Лютеин, Ликопин.

Альфа-каротин содержится в оранжевых овощах (морковь, тыква). В организме человека альфа-каротин, бета-каротин и бета-криптоксантин синтезируется в витамин А. Данные биологически активные вещества являются провитаминами. Рекомендованная норма потребления альфа-каротина в сутки составляет 518 мкг. Низкий уровень его в крови связан с развитием сердечно-сосудистых заболеваний.

Бета-каротин защищает клетки нашего организма от негативного действия свободных радикалов. Поэтому он считается мощным антиоксидантом, повышает защитную функцию иммунной системы. Содержится бета-каротин в овощах и фруктах оранжевого и желтого цветов (картофель, дыня, морковь). Рекомендованная норма потребления бета-каротина в сутки составляет 3787 мкг.

Бета-криптоксантин уменьшает риск развития воспалительных заболеваний. К числу таких заболеваний можно отнести ревматоидный артрит. Источником бета-криптоксантинов являются мандарины, апельсины, тыква, перец.

Лютеин защищает сетчатку глаза от вредного воздействия ультрафиолетовой части солнечного света.

Рекомендованная норма потребления лютеина в сутки составляет от 6 до 15. Употребление рекомендованной суточной дозы лютеина снижает риск развития катаракты на 20-25% и приводит к уменьшению риска вырождения желтого пятна (небольшая область сетчатки глаза) на 43%. Источником лютеина являются темно-зеленые листовые овощи (шпинат, капуста, морковь, кабачки).

Ликопин нормализует холестериновый обмен, подавляет болезненную кишечную микрофлору, предотвращает развитие склероза, способствует снижению веса. Источник ликопина – помидоры, томатная паста, арбуз.

Где содержатся каротиноиды

Содержатся в темно-зеленых листьях растений, лепестках цветов, пыльце цветковых растений, плодах цитрусовых, моркови, тыкве, томатах, сладком перце. Источником каротиноидов также есть шиповник, рябина, красное пальмовое масло, клубни батата, водоросли, зерна и плоды растений.

Будьте здоровы и жизнерадостны!

Наряду с зелеными пигментами в хлоропластах и хроматофорах содержатся пигменты, относящиеся к группе каротиноидов. Кароти ноиды - это желтые и оранжевые пигменты алифатического строе­ния, производные изопрена. Каротиноиды содержатся во всех выс­ших растениях и у многих микроорганизмов. Это самые распростра­ненные пигменты с разнообразными функциями. Каротиноиды, содержащие кислород, получили название ксантофиллов. Основными представителями каротиноидов у высших растений являются два пиг­мента -β-каротин (оранжевый) С 40 Н 56 и ксантофилл (желтый) С 40 Н 56 О 2 . Каротин состоит из 8 изопреновых остатков. При разрыве углеродной цепочки пополам и образовании на конце спирто­вой группы, каротин превращается в 2 молекулы витамина А. Обра­щает на себя внимание сходство в структуре фитола - спирта, входя­щего в состав хлорофилла, и углеродной цепочки, соединяющей циклогексениловые кольца каротина. Предполагается, что фитол возни­кает как продукт гидрирования этой части молекулы каротиноидов. Каротиноиды имеют большое количество конъюгированных двойных связей, поэтому они способны к окислительно-восстановительным реакциям. Поглощение света каротиноидами, а, следовательно, их окраска также обусловлены наличием конъюгированных двойных связей, β-каротин имеет два максимума поглощения, соответствую­щие длинам волн 482 и 452 нм. Красные лучи, поглощаемые хлорофиллами, каротиноиды не поглощают. Каротиноиды, в отличие от хлорофилла, не обладают способностью к флюоресценции. Подобно хлорофиллу каротиноиды в хлоропластах вступают во взаимодейст­вие с белками.

Физиологическая роль каротиноидов. Уже тот факт, что кароти­ноиды всегда присутствуют в хлоропластах, позволяет считать, что они принимают участие в процессе фотосинтеза. Однако не отмече­но ни одного случая, когда в отсутствии хлорофилла этот процесс осуществляется, поэтому считают, что роль каротиноидов вспомога­тельная.

В настоящее время предполагается, что каротиноиды, поглощая определенные участки солнечного спектра, передают энергию этих лучей на молекулы хлорофилла. Тем самым они способствуют ис­пользованию лучей, которые хлорофиллом не поглощаются.

Физиологическая роль каротиноидов не ограничивается их уча­стием в передаче энергии на молекулы хлорофилла. На свету происходит вза­имопревращение ксантофиллов (виолоксантин превращается в зеаксантин), что сопровождается выделением кислорода. Спектр действия этой реакции совпадает со спектром поглощения хлорофилла, что позволило высказать предположение об ее участии в процессе фото­синтеза.

Имеются данные, что каротиноиды выполняют защитную функ­цию, предохраняя различные органические вещества, в первую оче­редь молекулы хлорофилла, от разрушения на свету в процессе фото­окисления. Опыты, проведенные на мутантах кукурузы и подсолнеч­ника, показали, что они содержат протохлорофиллид (темновой пред­шественник хлорофилла), который на свету переходит в хлоро­филл а , но разрушается. Последнее связано с отсутствием способно­сти исследованных мутантов к образованию каротиноидов.

Ряд исследователей указывает, что каротиноиды играют опреде­ленную роль в половом процессе у растений. Известно, что в период цветения высших растений содержание каротиноидов в листьях уменьшается. Одновременно оно заметно растет в пыльниках, а так­же в лепестках цветков. Микроспорогенез тесно связан с метаболизмом каротиноидов. Незрелые пыльце­вые зерна имеют белую окраску, а созревшая пыльца - желто-оран­жевую. В половых клетках водорослей наблюдается дифференциро­ванное распределение пигментов. Мужские гаметы имеют желтую окраску и содержат каротиноиды. Женские гаметы содержат хлоро­филл. Высказывается мнение, что именно каротин обусловливает под­вижность сперматозоидов. Материнские клет­ки водоросли хламидомонады образуют половые клетки (гаметы) первоначально без жгутиков, в этот период они еще не могут пере­двигаться в воде. Жгутики образуются только после освещения гамет длинноволновыми лучами, которые улавливаются особым каротиноидом - кроцином.

Образование каротиноидов. Синтез каротиноидов не требует све­та. При формировании листьев каротиноиды образуются и накапли­ваются в пластидах еще в тот период, когда зачаток листа защищен в почке от действия света. При начале освещения образование хлорофилла в этиолированных проростках сопровождается временным падением содержания каротиноидов. Однако затем содержание каро­тиноидов восстанавливается и даже повышается с увеличением интен­сивности освещения. Показана тесная зависимость образования каро­тиноидов от азотного обмена. Установлено, что между содержанием белка и каротиноидов имеется прямая коррелятивная связь. Потеря белка и каротиноидов в срезанных листьях идет параллельно. Обра­зование каротиноидов зависит от источника азотного питания. Более благоприятные результаты по накоплению каротиноидов получены при выращивании растений на нитратном фоне по сравнению с амми­ачным. Недостаток серы резко уменьшает содержание каротиноидов. Большое значение имеет соотношение Са в питательной среде. Относительное увеличение содержания Са приводит к усиленному на­коплению каротиноидов по сравнению с хлорофиллом. Противопо­ложное влияние оказывает увеличение содержания магния.

От желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные , С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. приведены в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia- Iдсоотв.). Все они хорошо раств. в СНСl 3 , CS 2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl 3 в СНСl 3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм).

B-Каротин - темно-рубиновые ; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс -изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc -изомеры. При воздействии О 2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл. эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:


a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a] D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж), астаксантин (I, R = R" = з) и др.


В группу гомо - К. объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены К. с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). В природе К. встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые К. были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений К. в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно К. определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных К. не синтезируются, а поступают с пищей. К., имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих К., содержащих 40 атомов С, в А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы К. по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. К. участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. . К. используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в К. гипервитаминоз не наблюдается. Лит.: Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler , Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.

Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .

Смотреть что такое "КАРОТИНОИДЫ" в других словарях:

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ - КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

Пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия

- (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

- (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь